Prvé písomné správy o ostrove Šipan pochádza zo 14. storočia a sú spojené s Dubrovníckou republikou. Avšak aj tu môžeme vidieť architektonické pamiatky z dôb ďaleko vzdialenejších - napr. rímskej vidieckej usadlosti v obci Šipanska Luka. Vo vnútrozemí ostrova je niekoľko kostolov, ktoré stoja za pozornosť. V osade Šilovo Selo sa nachádza kostolík sv. Jána (Sveti Ivan) z 11. storočia. K videniu sú tu zaujímavé fresky. Kostol bol v 15. storočí rozšírený. Na kopci Velji vrh sú zrúcaniny kostola sv. Petra (Sveti Petar) z 11. storočia. Súčasťou niekdajšieho benediktínskeho opátstva v osade Pakljena je predrománsky kostolík sv. Michala (Sveti Mihovil) z 11. storočia, románsko-gotický dom, gotická veža a renesančný kostol sv. Ducha (Sveti Duh) zo 16. storočia.
V 15. a 16. storočí vyrástli na Šipane mnohé letné sídla dubrovníckej šľachty. Medzi Šipanskou Lukou a obcí Suđurađ zostali z honosnej letnej rezidencie dubrovníckych arcibiskupov zvanej Biskupija len zrúcaniny. Jedným z tých, čo tu ako dubrovnícky arcibiskup trávil letné dni, bol v 16. storočí významný taliansky humanista, Michelangelov priateľ, Lodovico Beccadelli. V osade Renatovo sú zrúcaniny letohrádku, v ktorom pravdepodobne žil v 15. stor. po určitú dobu neapolský kráľ Renato z Anjou, ako o tom svedčí erb s nápisom "Renatus rex Iustus".
Najvýznamnejšie pamiatky ostrova sú sústredené v hlavných turistických letoviskách - Šipanska Luka a Suđurađ. V obci Suđurađ bola v roku 2003 dokončená rekonštrukcia rozsiahleho komplexu renesančnej letnej rezidencie rodiny Stjepović-Skočibuhov, ktorá dnes upúta každého návštevníka. Súčasní majitelia obnovili na vlastné náklady schátranú a miestami aj poničenú renesančnú letnú rezidenciu jednej z bohatých dubrovníckych rodín 16. storočia. Stavebníci zámku, otec a syn Stjepović-Skočibuhovej, boli neurodzeného pôvodu, čo bol vo vtedajšom Dubrovníku veľký handicap. Vlastnými silami sa však vypracovali medzi podnikateľskú špičku Dubrovníka - ako bohatá rodina rejdárov, bankárov a obchodníkov. A okrem toho obaja vynikali estetickým cítením, boli stavebníkmi niekoľkých ďalších významných objektov a mecenášmi umenia.
Opevnený komplex v obci Suđurađ tvorí vlastný zámocký palác s priľahlými hospodárskymi stavbami a záhradou (16. storočie). Opevnenia a dodatočne pristavaná veža (Toreta) slúžili ako útočisko okolitému obyvateľstvu pri lúpežných nájazdoch pirátov. Pri obnove, ktorá prebiehala za súčinnosti pamiatkárov, bola vykonaná rekonštrukcia exteriérov i interiérov. Obnovou do pôvodnej podoby prešla aj záhrada. O miere devastácie záhrady svedčí aj to, že sa o mnohých ozdobných prvkoch (plastiky, stĺpy) do doby rekonštrukcie vôbec nevedelo. Dnes si môžu návštevníci prezrieť celý areál: reprezentačné sály zámku, novo vysvätenú kaplnku, čiernu kuchyňa s pôvodnou pecou na chlieb i záhradu, ktorá je jednou z dominánt komplexu. Stará lisovňa oleja slúži dnes ako zaujímavé gastronomické zariadenie, kde sa podávajú miestne špeciality (Suđurađ je známy bohatstvom rýb a plodov mora, hlavne langúst). Organizovaná prehliadka trvá 40 minút.
Ostrov Šipan je výborným miestom na oddych nielen pre obyvateľov Dubrovníka, ale pre všetkých, ktorí vyhľadávajú pokojnú dovolenku v prekrásnej prírodnej scenérii. Výborné podmienky sú tu pre vodné športy, potápanie i športové rybárčenie - predovšetkým lov langúst. Celé Elafitské súostrovie je obľúbené tiež medzi jachtármi. Ubytovanie je na Šipane možné v apartmánoch i hoteloch. Vnútrozemské obce Fraiga či Odak nie sú už pre turistov toľko príťažlivé.
Ako jediný z Elafitských ostrovov má Šipan aj trajektové spojenie a môžu tu jazdiť autá. Do ostrovných obcí Šipanska Luka a Suđurađ je lodné spojenie z Dubrovníka. Obe hlavné turistické dediny sú spojené asfaltovou cestičkou.